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Jeune veuve et maman d'un petit garçon, Diane se donne à fond dans son travail. Très appréciée par Garrett, son patron, elle est néanmoins en compétition avec le redoutable Kyle pour un poste d’associée au sein de la société. Garrett organise une journée de dégustation de vins chez lui avec tous ses collaborateurs. Consciente que cette journée ne peut pas se faire sans elle, Diane n’a toutefois pas envie d’y aller en célibataire. Sa sœur Lori lui propose alors de faire appel à une agence qui met les femmes en relation avec des hommes pour leur tenir compagnie...